亲核和亲电取代反应的区别

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主要区别 - 亲核与亲电取代反应

亲核和亲电取代反应都存在于有机和无机化学中。这些取代反应在某些化合物的合成中非常重要。取代反应是涉及将一个原子或一组原子替换为另一个原子或一组原子的反应。亲核取代反应和亲电取代反应的主要区别在于 亲核取代反应涉及亲核试剂置换离去基团,而亲电取代反应涉及亲电试剂置换官能团。

涵盖的关键领域

1. 什么是亲核取代反应 – 定义、反应过程、实施例 2。 什么是亲电取代反应 – 定义、反应过程、实施例 3。 亲核和亲电取代反应有什么区别 – 主要差异的比较

关键词:脂肪族和芳香族化合物、亲电试剂、亲电取代、离去基团、亲核试剂、亲核取代、S1 反应,S2 反应,SN1 反应,SN2 反应、取代反应

什么是亲核取代反应

亲核取代反应是一种化学反应,涉及亲核试剂置换离去基团。这个离去基团之所以得名,是因为当亲核试剂与离去基团所连接的分子(整个分子称为底物)反应时,它就会离开。亲核试剂将要附着的部分称为亲电试剂。这种亲电子试剂缺乏电子以变得稳定。因此,它接受来自亲核试剂的电子。这导致亲核试剂和亲电试剂之间形成共价键。

大多数时候,亲核试剂带负电。但它也可以是一个带中性电荷的分子,具有准备捐赠的自由电子对。这些亲核取代反应发生在脂肪族和芳香族有机化合物中。

图 1:芳香族化合物中亲核取代的例子

在上面的例子中,苯环与氯 (Cl) 原子相连。它是存在 NaNH 时的离去基团2.亲核试剂是-NH2 团体。碳原子(上图中带有星号)受到亲核试剂的攻击,Cl 原子被 –NH 取代2 团体。这称为亲核取代。

图 2:芳香族化合物中亲核取代的例子

在上面的例子中,亲核试剂用符号“Nuc”表示。中心的碳原子被亲核试剂攻击,离去基团“X”被亲核试剂取代。当考虑上图中第一个和最后一个分子之间的差异时,可以清楚地看到。

亲核取代反应根据其机理分为两种主要类型。

N1 反应

符号“S”表示“取代”,“N”表示“亲核”。数字(此处为“1”)表示反应的动力学顺序。这些反应涉及碳阳离子中间体的形成。因此,反应分两步进行。

图 3:SN1 反应机制

在上面的例子中,N2+ 是初始分子的离去基团。作为第一步,离去基团离开,形成碳正离子中间体。此处形成的中间体是芳基阳离子。由于它是一种稳定的离子,这是该反应的速率决定步骤。第二步,亲核试剂与碳正离子相连。

N2 反应

在 SN2反应,没有形成碳正离子。因此,反应通过一个步骤发生。因此,它是反应的决速步骤。

图 4:SN2 反应机理

上面的例子显示了离去基团(此处为“X”)的离去和亲核试剂的取代同时发生。

亲核和亲电取代反应的区别