非手性和中观之间的区别
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主要区别 - 非手性与中观
手性是解释具有相同化学式和分子式但彼此不同的分子之间差异的概念。这种差异是由于手性中心的存在而产生的。手性中心是一个碳原子,上面有四个不同的取代基。具有手性的分子称为手性分子。但并非所有分子都显示手性。有一些分子不显示手性。这些被称为非手性分子。还有另一组具有手性中心但非手性分子的分子。它们被称为内消旋化合物。非手性和中观这两个术语的主要区别在于 非手性化合物没有手性中心,而内消旋化合物是手性和非手性化合物的中间体。
涵盖的关键领域
1.什么是非手性 – 定义,用例子解释结构 2. 什么是中观 – 定义,用例子解释结构,如何识别 3. Achiral 和 Meso 有什么相似之处 – 共同特征概要 4. Achiral 和 Meso 有什么区别 – 主要差异的比较
关键词:非手性、化学式、手性、手性中心、手性、反转中心、介观、镜像、分子式
什么是非手性
术语非手性表示没有手性中心。手性中心是一个碳原子,上面连接着四个不同的基团。由于这些附着基团彼此不同,因此该手性中心的镜像不可与其重叠。但在非手性化合物中,没有手性中心;因此,它们的镜像可以相互叠加。
非手性化合物具有对称平面。这意味着在某个平面上的非手性分子的排列可以分成两个相同的一半。当一个非手性分子被一个假设平面分割时,两半就像彼此的镜像,可以相互叠加。分子的一半是另一半的精确反映。
术语反转中心描述了分子上的一个点,通过该点左侧的所有原子都可以在 180 度反射○ 得到那个分子的另一半。换句话说,如果从反转点开始旋转 180○,它给出了与分子另一半相同的排列。此外,如果某个分子的中心有一个碳原子与四个侧基相连,但这些侧基彼此相同,则它是非手性分子。
图 1:甲醇具有可叠加镜像
上述分子具有三个与中心碳原子相连的相同原子。因此,该分子是非手性的。
非手性化合物的特征
为了被归类为非手性化合物,分子应该具有:
- 至少一个对称平面。
- 一个反转点。
- 较少数量的原子或原子团(少于四个)连接到碳原子(具有双键或三键的化合物是非手性的)。
如果某个分子具有上述性质中的至少一项,则它是非手性分子。
什么是中观
内消旋化合物由多个手性中心组成,但具有可叠加的镜像。因此,内消旋化合物显示出介于手性和非手性化合物之间的性质。这意味着,内消旋化合物与手性化合物一样具有两个或多个手性中心,但内消旋化合物的镜像与分子重叠,就像非手性分子一样。
尽管内消旋化合物中存在手性中心,但它们没有光学活性。通常,内消旋化合物具有两个或更多个手性中心。但是有一个平面可以将分子分成两个相同的一半。由于有相同的一半,该分子没有光学活性。
如何识别内消旋化合物
以下提示可能有助于识别内消旋化合物。
- 该化合物应具有两个或多个手性中心。
- 该化合物应该有一个对称平面,可以提供两个相同的分子一半。
- 分子沿顺时针方向 (R) 的旋转应该给出与分子沿逆时针方向 (S) 旋转时相同的分子式。
Ameso 化合物应具有与手性中心对称的平面。如果分子顺时针旋转,它应该给出分子逆时针旋转时给出的原子排列。这样,R 和 S 异构被取消,使化合物失去光学活性。
图 2:中间化合物
上图显示了一种内消旋化合物。在这里,该化合物具有两个不对称的手性中心。这些是连接到两个氯原子上的碳原子。有一个对称平面。具有一个氯原子的分子的一半与另一半与另一个氯原子重叠。最重要的是,顺时针方向旋转分子,给出逆时针旋转时给出的分子排列。
非手性和中观之间的相似之处
非手性和中观之间的区别
定义
非手性: 非手性化合物没有手性中心,具有可叠加的镜像。
中观: 内消旋化合物由多个手性中心组成,但具有可叠加的镜像。
手性中心的存在
非手性: 非手性化合物中没有手性中心。
中观: 内消旋化合物中有多个手性中心。
反演中心
非手性: 非手性化合物可以具有反转中心。
中观: 内消旋化合物没有反转中心。
结论
非手性化合物和内消旋化合物在某些性质上相互关联,但也有一些不同的性质。非手性和内消旋之间的主要区别在于非手性化合物没有手性中心,而内消旋化合物是手性和非手性化合物的中间体。
参考:
1.“定义:非手性。” Chem Ed DL,可在此处获得。 2017 年 9 月 11 日访问。 2. “Meso 化合物”。化学 LibreTexts,Libretexts,2016 年 7 月 21 日,可在此处获取。 2017 年 9 月 11 日访问。
图片提供:
1. DaraDaraDara 的“Caractère achiral du méthanol” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品(CC BY-SA 4.0) 2. FlyScienceGuy 的“Meso 化合物” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品(CC BY-SA 4.0)
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