主要区别 - 芳香族与反芳香族与非芳香族

芳香性是共轭环烯烃的特性，其中由于 pi 轨道中的电子离域的能力而增强了分子的稳定性。芳香族化合物是由碳原子和氢原子组成的有机化合物，它们排列在具有离域π电子的环状结构中。反芳香性是存在具有 pi 电子系统的环状分子，其中有 4n 个电子（其中 n=0、1、2 等）。抗芳族化合物高度不稳定，因此具有反应性。非芳香族化合物是没有芳香族的分子。芳香族反芳香族和非芳香族之间的主要区别在于 芳香性意味着具有具有 (4n +2) 个电子的离域 pi 电子系统，反芳香性意味着具有具有 4 个电子的离域 pi 电子系统，而非芳香性意味着该分子中没有离域电子系统。

涵盖的关键领域

1.什么是芳香 – 定义、芳香要求、Huckel 法则 2.什么是反芳香剂 – 定义，抗芳香剂的要求 3. 什么是非芳香族 – 定义，非芳香性要求 4.芳香反芳香与非芳香有什么区别 – 主要差异的比较

关键术语：反芳香性、芳香性、环状、离域化、休克尔法则、非芳香性、Pi 电子系统、共振效应

什么是芳香

芳香族化合物是由碳原子和氢原子组成的有机化合物，它们排列在具有离域π电子的环状结构中。芳香烃因其令人愉悦的香气而得名。芳烃基本上是环状结构。这些也是平面结构。

由于共振效应，芳香族化合物非常稳定。这意味着芳香族化合物通常表示为包含单键和双键的共振结构，但实际结构具有在环的所有原子之间共享的离域电子。离域是指相邻原子的 p 轨道重叠。只有当双键共轭时才会发生这种重叠。 （当共轭存在时，环结构的每个碳原子都有一个 p 轨道。）

图 1：苯的共振结构

对于一个被命名为芳香族化合物的分子，它应该遵守 哈克尔法则.该规则可以如下给出。

通常，芳香族化合物是非极性的。因此，它们与水不混溶。芳香族化合物的碳氢比较低。大多数芳香族化合物会发生亲电取代反应。由于离域pi电子的存在，芳香环富含电子。因此，亲电试剂可以攻击这个环来共享电子。

芳香族化合物通常从石油中获得。多环芳烃 (PAH) 被认为是环境污染物和致癌物。

什么是抗芳香剂

反芳香族化合物是环状、平面和完全共轭但由 4n 个 pi 电子组成的分子。这些抗芳族化合物非常不稳定，因此具有反应性。例如，环丁二烯是抗芳烃的。

图 2：环丁二烯是一种抗芳香化合物

反芳香族化合物不遵守 Huckel 规则。它们总是不如具有相同数量 pi 电子的无环化合物稳定。然而，由于共轭双键的存在，反芳香族化合物具有离域 pi 电子系统。

通过测量环状共轭 pi 电子系统的能量，可以在热力学上识别反芳香族化合物。能量将始终高于用于比较的参考化合物。

什么是非芳香族

非芳香化合物是缺乏一种或多种芳香要求的分子：平面和环状结构，完全共轭体系。因此，所有脂肪族化合物都是非芳香族的。由于缺乏共轭双键，即使是一些平面环状化合物也可能是非芳香族的。例如，1, 3-环己二烯是一种非芳香族化合物，因为它虽然是平面和环状的但缺乏双键的共轭。

图 3：1, 3-环己二烯是一种非芳香族化合物

芳香族反芳香族和非芳香族的区别

定义

芳香： 芳香族化合物是由碳原子和氢原子组成的有机化合物，它们排列在具有离域π电子的环状结构中。

抗芳香剂： 反芳香族化合物是环状、平面和完全共轭但由 4n 个 pi 电子组成的分子。

非芳香族： 非芳香化合物是缺乏一种或多种芳香要求的分子：平面和环状结构，完全共轭体系。

稳定

芳香： 芳香族化合物是稳定的。

抗芳香剂： 抗芳香族化合物极不稳定。

非芳香族： 非芳香族化合物是稳定的。

离域

芳香： 芳香族化合物具有离域 pi 电子系统和 4n + 2 pi 电子。

抗芳香剂： 反芳香族化合物具有离域 pi 电子系统和 4n pi 电子。

非芳香族： 非芳香族化合物可能有也可能没有离域 pi 电子系统。

π电子

芳香： 芳香族化合物有 4n + 2 pi 电子。

抗芳香剂： 反芳香族化合物具有 4n pi 电子。

非芳香族： π 电子数不适用于非芳香族化合物。

反应性

芳香： 芳香族化合物的反应性较低。

抗芳香剂： 抗芳族化合物具有高反应性。

非芳香族： 非芳香族化合物的反应性较低。

结论

芳香族反芳香族和非芳香族之间的主要区别在于，芳香族是指具有 (4n +2) 个电子的离域 pi 电子系统，反芳香族是指具有 4 个电子的离域 pi 电子系统，而非芳香族意味着该分子中没有离域电子系统。

参考：

1.“香气”。化学 LibreTexts，Libretexts，2016 年 9 月 18 日，可在此处获取。2。普加·塔克拉尔。 “芳香性反芳香性非芳香性。” LinkedIn SlideShare，2016 年 12 月 4 日，可在此处获取。3。 “反芳香性。”维基百科，维基媒体基金会，2017 年 11 月 23 日，可在此处获取。

图片提供：

1. Edgar181 的“苯共振结构” – 通过 Commons Wikimedia2 拥有的作品（公共领域）。 “环丁二烯结构 2”，作者：Jake V – 通过 Commons Wikimedia3 自己的作品（公共领域）。 “1, 3-环己二烯”作者：Wickey-nl – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品（公共领域）