D和L葡萄糖的区别

目录:

Anonim

主要区别 – D 与 L 葡萄糖

异构现象分为结构异构和立体异构两大类。 D和L异构体是具有相同化学结构但互为不可重叠镜像的立体异构体。葡萄糖是一种糖分子,在自然界中以 D-葡萄糖或 L-葡萄糖的形式存在。 D 和 L 葡萄糖之间的主要区别在于 D-葡萄糖顺时针旋转平面偏振光,而L-葡萄糖逆时针旋转平面偏振光。

一、D、L异构体的表示方法有哪些 – Fischer Projection, Haworth Projection, Chair Confirmation 2.什么是D葡萄糖 – 定义、结构、属性 3.什么是L葡萄糖 – 定义、结构、属性 4. D和L葡萄糖有什么区别 – 主要差异的比较

关键术语:链确认、D 葡萄糖、Fischer 投影、葡萄糖、Haworth 投影、异构、L 葡萄糖、立体异构、糖

D、L异构体的表示方法有哪些

在深入讨论 D 和 L 葡萄糖之间的差异之前,首先学习表示 D 和 L 异构体的方法很重要。 D 和 L 异构体的分子结构表示方法有 3 种。

费雪投影

这是绘制异构体化学结构的最常见和最简单的方法。它是一个二维结构,是一个线性结构。

图 1:D 和 L 葡萄糖的 Fischer 投影

霍沃斯投影

这是分子的 3D 表示,它显示了分子的环状结构。该循环是通过醛基的氧原子形成桥而形成的。

图 2:D 和 L 葡萄糖的 Haworth 投影。

环状结构有一个通过氧原子的桥;因此,葡萄糖被称为 吡喃葡萄糖 以避免任何混淆。

椅子确认

图 3:β-D-葡萄糖椅子确认

分子的实际空间结构由椅子确认给出。但是在比较和识别中很难处理这种结构。为了避免混淆,这些 D 和 L 异构体被称为 α 和 β 异构体。这种方法是最准确的表示方式。

什么是 D-葡萄糖

D-葡萄糖是一种糖分子,可以顺时针方向旋转平面偏振光。在 Fischer 投影中,D-葡萄糖在主碳链的两侧显示四个 –OH 基团。三个 –OH 基团在右侧,而另一个 –OH 基团在左侧(-OH 基团连接到 3 碳原子)。

图 4:D-葡萄糖的 Fischer 投影

在上图中,绿色框内的 -OH 基团在左侧,而其他 -OH 基团在右侧。

图 5:D-葡萄糖的 Haworth 投影

在 D-葡萄糖的 Haworth 投影中,一个 –OH 基团指向上方,而其他 –OH 基团指向下方。

D-葡萄糖是在自然界中发现丰富的葡萄糖形式。它是能量储存的基本形式,生物使用 D-葡萄糖来满足他们的能量需求。

什么是L-葡萄糖

L-葡萄糖是 D-葡萄糖的镜像。但是这个镜像是不可与 D-葡萄糖叠加的。因此,L-葡萄糖被认为是D-葡萄糖的对映异构体。由于它是镜像,Fischer 投影的 –OH 基团位于完全相反的方向。这种结构在同一侧也有三个-OH 基团,在相反侧有另一个-OH 基团。但与 D-葡萄糖不同的是,三个 -OH 基团位于主碳链的左侧,而其他 -OH 基团位于右侧。

图 6:L-葡萄糖的 Fischer 投影

在 D-葡萄糖的 Fischer 投影中,-OH 基团位于与 D-葡萄糖的 Fischer 投影相反的方向。

图 7:L-葡萄糖的 Haworth 投影

在考虑 Haworth 投影时,三个 -OH 基团指向上方,-OH 基团连接到 3 碳被向下引导。

L-葡萄糖在自然界中并不丰富。但 L-葡萄糖可以在一些水果和蔬菜中找到。由于它是 D-葡萄糖的不可叠加镜像,因此 D 和 L 葡萄糖异构体的分子式和摩尔质量相同。但由于空间排列的不同,其化学性质及其发生情况会有所不同。

D和L葡萄糖的区别

定义

D-葡萄糖: D-葡萄糖是一种自然界中含量丰富的糖分子。

L-葡萄糖: L-葡萄糖是自然界中含量较少的糖分子。

光的旋转

D-葡萄糖: D-葡萄糖可以顺时针方向旋转平面偏振光。

L-葡萄糖: L-葡萄糖可以逆时针方向旋转平面偏振光。

费雪投影

D-葡萄糖: D-葡萄糖的 Fischer 投影在主碳链的左侧有一个 -OH 基团,而其他 -OH 基团在右侧。

L-葡萄糖: L-葡萄糖的 Fischer 投影在主碳链的右侧有一个 -OH 基团,而其他 -OH 基团在左侧。

霍沃斯投影

D-葡萄糖: D-葡萄糖的 Haworth 投影具有向上方向的 –OH 基团,而其他 –OH 基团向下。

L-葡萄糖: L-葡萄糖的 Haworth 投影具有向下方向的 –OH 基团,而其他 –OH 基团向上。

结论

葡萄糖可以在自然界中以 D-葡萄糖或 L-葡萄糖的形式存在。 D 和 L 葡萄糖之间的主要区别在于,D-葡萄糖顺时针旋转平面偏振光,而 L-葡萄糖逆时针旋转平面偏振光。

参考:

1.“D 和 L 配置。”D 和 L 配置。 N.p.,日期不详网。在这里可用。 2017 年 7 月 6 日。2.“物质:葡萄糖。”皇家化学学会 – 推进化学科学领域的卓越发展。 N.p.,日期不详网。在这里可用。 2017 年 7 月 6 日。

图片提供:

1. NEUROtiker 的“DL-Glucose”——自己的作品,公共领域)通过 Commons Wikimedia2。 “α-D- 和 α-L-吡喃葡萄糖的 Haworth 投影”,作者:Vaccinationist – 自己的作品(公共领域),来自 Commons Wikimedia3。 Yikrazuul 的“Alpha-D-Glucose” – 通过 Commons Wikimedia4 拥有的作品(公共领域)。 Yikrazuul 的“Beta-D-Glucose” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品(公共领域)

D和L葡萄糖的区别