加成和取代反应之间的区别

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主要区别——加成与取代反应

加成反应、取代反应和消除反应是有机化学中的基本反应。大多数化学合成和鉴定都是基于这些反应。这些反应可以一步或两步发生。加成反应和取代反应的主要区别在于 加成反应涉及两个或多个原子或官能团的组合 然而 取代反应涉及一个原子或一个官能团被另一个官能团取代。

涵盖的关键领域

1. 什么是加成反应 – 定义、分类、特征、示例 2。 什么是取代反应 – 定义、分类、特征、示例 3。 加成反应和取代反应有什么区别 – 主要差异的比较

关键词:加成反应、加合物、环加成、亲电试剂、亲电加成、亲电取代、自由基加成、离去基团、非极性加成反应、亲核试剂、亲核加成、亲核取代、极性加成反应、自由基取代、取代反应, 基质

什么是加成反应

加成反应是两个或多个原子或分子的结合以形成大分子。这种大分子被称为 加合物.大多数加成反应仅限于具有双键或三键的不饱和分子。这些加成反应可分类如下。

加成反应的分类

  • 非极性加成反应
  • 亲电加成

    亲电加成是亲电试剂与分子的结合。亲电子试剂是一种原子或分子,它可以接受来自富电子物质的电子对并形成共价键。为了接受更多的电子,亲电试剂带正电或带中性电,并为进入的电子提供自由轨道。加成反应不产生副产物。

    图 01:亲电加成

    在上面的例子中,H+ 作为亲电子试剂。它带正电。双键的π键富含电子。因此,亲电试剂(H+) 攻击双键并获得电子以中和其电荷。在上面的例子中,新形成的分子又是亲电子试剂。因此,它还可以进行亲电加成反应。

    亲核加成

    亲核加成是亲核试剂与分子的结合。亲核试剂是可以提供电子对的原子或分子。亲核试剂可以向亲电子试剂提供电子。具有π键的分子、具有自由电子对的原子或分子充当亲核试剂。

    图 02:亲核加成

    在上图中,“H2O“是亲核试剂,它在氧原子上有孤对电子。由于 -C=O 键的极性,C 原子带有部分正电荷,因此它可以连接到中心碳原子。

    自由基加成

    自由基加成可发生在两个自由基之间或自由基与非自由基之间。然而,自由基加成通过三个步骤发生:

    1. 引发 - 自由基的形成
    2. 传播——自由基与非自由基反应形成新的自由基
    3. 终止——两个自由基结合并终止新自由基的形成

    图 03:“.OH”自由基与苯反应形成新的自由基。

    循环加法

    由两个环状或非环状分子结合形成环状分子称为环加成。 Diels-Alder 反应是环加成的一个很好的例子。

    图 4:循环加法示例

    上图显示了羧酸与烯烃的加成。这些添加导致环状化合物的形成。

    什么是取代反应

    取代反应是涉及将一个原子或一组原子替换为另一个原子或一组原子的反应。这会导致副产品命名为 离开小组.取代反应的一般分类(取决于取代基的类型)如下。

    亲电取代

    亲电取代是原子或官能团被亲电试剂取代。在这里,亲电子试剂也是一种原子或分子,它可以接受来自富电子物质的电子对并带有正电荷或中性电荷。

    图 05:NO2+ 亲电取代苯

    在上面的例子中,苯环的一个氢原子被一氧化氮取代2+.在这里,不2+ 基团充当带正电的亲电试剂。氢原子是离去基团。

    亲核取代

    亲核取代是原子或官能团被亲核试剂取代。在这里,亲核试剂也是可以提供电子对并带有负电荷或带中性电荷的原子或分子。

    图 06:芳香亲核取代

    在上图中,“Nu”表示亲核试剂,它取代了芳香分子的“X”原子。 “X”原子是离去基团。

    激进替代

    自由基取代包括自由基与底物的反应。自由基取代还包括至少两个步骤(与自由基加成反应相同)以完成反应。大多数时候,涉及三个步骤。

    1. 引发 - 自由基的形成
    2. 传播-自由基与非自由基反应形成新的自由基
    3. 终止 - 两个自由基结合并终止新自由基的形成

    图 7:甲烷的自由基替代

    在上面的例子中,甲烷的氢原子被替换为“.Cl”自由基。氢原子是离去基团。

    加成和取代反应之间的区别

    定义

    加成反应: 加成反应是两个或多个原子或分子的结合以形成大分子。

    置换反应: 取代反应是涉及将一个原子或一组原子替换为另一个原子或一组原子的反应。

    最终分子

    加成反应: 加成反应后形成的大分子称为加合物。

    置换反应: 分子中不包括亲电子试剂或离去基团的部分称为底物。

    副产品

    加成反应: 在加成反应中不形成副产物。

    置换反应: 在取代反应中形成副产物。副产物是离去基团。

    底物或加合物的摩尔质量

    加成反应: 由于新原子或基团的结合,加成反应中加合物的摩尔质量总是比初始分子的摩尔质量增加。

    置换反应: 根据取代基团的不同,取代反应中底物的摩尔质量可以比初始分子的摩尔质量增加或减少。

    结论

    加成和取代反应用于解释有机化学中的反应机理。加成和取代反应之间的主要区别在于,加成反应涉及两个或多个原子或官能团的组合,而取代反应涉及一个原子或一个官能团被另一个官能团取代。

    图片提供:

    1. Omegakent 的“亲电加成氢机制” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品(公共领域) 2. Sponk 的“醛水合物形成”(谈话) – 通过 Commons Wikimedia 的自己的作品(公共领域) 3. “苯羟基反应” 作者DMacks (talk) – 通过 Commons Wikimedia4 自己的作品(公共领域)。 OrganicReactions 的“KetGen” – 通过 Commons Wikimedia 拥有的作品(CC BY 3.0) 5. Benjah-bmm27 的“苯硝化机制” – 通过 Commons Wikimedia 拥有的作品(公共领域)6。 “芳香亲核取代”公共领域)通过Commons Wikimedia 7.“MethaneChlorinationPropagationStep”,V8rik 在英文维基百科(CC BY-SA 3.0)通过Commons Wikimedia

    参考:

    1.”替代反应|类型 - 亲核和亲电。”化学。 Byjus Classes,2016 年 11 月 9 日。Web。在这里可用。 2017 年 6 月 28 日。2.“取代反应”。大英百科全书。 Encyclopædia Britannica, Inc.,2009 年 2 月 5 日。Web。 2017 年 6 月 28 日在此处提供。 3.“附加反应 - 无限开放教科书。”无边。无限,2016 年 8 月 8 日。网络。在这里可用。 2017 年 6 月 28 日。

    加成和取代反应之间的区别