主要区别 – 烷基化与酰化

烷基化是使用烷基化剂将烷基从一个分子转移到另一个分子。这些 烷化剂 有能力 将所需的脂肪烃链添加到起始材料中。 与烷基化不同，酰化是使用酰化剂向化合物添加酰基的过程。这些 酰化剂 有能力 将所需的 RCO- 基团添加到起始材料中。 这是 主要区别 介于烷基化和酰化之间。

什么是烷基化

烷基化是将烃链引入起始材料的过程。碳氢化合物是最常见的有机化合物类型，由碳原子和氢原子组成。向起始材料添加一个碳原子（甲基）称为甲基化。

烷基可以作为烷基碳阳离子、自由基、碳负离子或卡宾转移。因此，烷基化剂根据其亲电性和亲核性主要可分为两类。亲核烷基化剂在反应过程中形成烷基阴离子（碳负离子），攻击羰基等缺电子碳原子。 （例如：格氏试剂、有机锂、有机铜和有机钠试剂）。亲电烷基化剂在反应过程中形成烷基阳离子（碳正离子）（例如：烷基卤化物）。以下反应说明了苯的 Friedel-crafts 烷基化的机理。

第1步： 烷基卤与路易斯酸反应产生更多的亲电碳。

第2步： 去除卤化物产生烷基碳正离子。

第 3 步： 芳环中的π电子作为亲核试剂，攻击碳正离子，失去芳香性。

第四步： 去除质子可再生芳香系统

什么是酰化

酰化是使用酰化剂将酰基添加到起始材料中的过程。酰基是具有 RCO 分子式的官能团。

酰化剂在用金属催化剂处理时形成强亲电试剂，并且容易发生亲电取代。酰卤是最常用的酰化剂，它们通过亲电取代产生酮。此外，羧酸的酰卤和酸酐用作酰化剂，通过亲核取代将胺和醇酰化。以下反应说明了苯的 Friedel-crafts 酰化的机理。

第1步： 酰卤与路易斯酸反应生成络合物。

第2步： 酰基卤中卤化物的损失产生亲电子酰基离子。

第 3 步： 苯中的 π 电子充当亲核试剂并攻击亲电酰基离子。该步骤破坏了芳香性，产生了环己二烯基阳离子中间体。

第四步： 去除质子可再生芳烃系统和活性催化剂。

烷基化与酰化的区别

定义

烷基化：烷基化是将烃链引入起始材料的过程。

酰化：酰化是使用酰化剂将酰基添加到起始材料中的过程。

整体转型

烷基化： 整体转换为 R-H 到 R-R'。

酰化： 整体转换为 R-H 到 R-COR’。

试剂

烷基化： 通常烷基卤化物（即 R-Cl）和路易斯催化剂如三氯化铝（即 AlCl₃) 可以作为试剂。或者，可以使用有机金属络合物，即 R-MgBr 代替卤代烷。此外，BF₃,氯化锌₂,氯化铁₃ 可以代替 AlCl 使用_3.

酰化： 通常，酰卤（即 R-COCl）和三氯化铝等路易斯催化剂用作试剂。或者，酸酐，即 (RCO)₂可以使用 O 代替酰卤。

亲电物种

烷基化： 碳正离子（即 R ⁺) 是通过路易斯酸催化剂“去除”卤化物而形成的。

酰化： 酰基阳离子或酰基离子（即 RCO ⁺) 是通过路易斯酸催化剂“去除”卤化物而形成的。

碳正离子重排

烷基化： 碳正离子易于重排并形成非常稳定的碳正离子，然后进行烷基化反应。

酰化： 酰基离子通过共振结构稳定。这种额外的稳定性防止了碳正离子的重排。

傅克反应

烷基化： 乙烯基或芳基卤化物不会发生烷基化反应，因为它们的中间碳正离子不稳定。

酰化： 酰化反应总是生成酮，因为 HCOCl 在反应条件下分解为 CO 和 HCl。