对映异构体和差向异构体之间的区别

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主要区别 – 对映异构体与差向异构体

立体异构体是分子式相同但空间排列不同的分子。对映异构体和差向异构体是光学异构体。旋光异构体是立体异构体的一个子类。它们能够旋转平面偏振光。为了成为立体异构体,分子中应该至少有一个手性碳。换句话说,由于与手性碳相连的其他基团的空间排列不同,具有手性碳的分子可以具有立体异构体。一个分子可以有一个以上的手性碳。对映异构体和差向异构体之间的主要区别在于 对映异构体是彼此的镜像,而差向异构体不是彼此的镜像。

涵盖的关键领域

1. 什么是对映体 – 定义、基本结构和示例 2. 什么是差向异构体 – 定义、基本结构和示例 3. 对映异构体和差向异构体有什么相似之处 – 共同特征概要 4. 对映异构体和差向异构体有什么区别 – 主要差异的比较

关键术语:手性碳、手性、非对映异构体、对映异构体、差向异构体、差向异构化、光学异构体、立体异构体

什么是对映体

对映异构体是光学异构体,它们是彼此不可重叠的镜像。因此,这些分子总是成对出现。由于它们是不可叠加的,因此这两个分子并不相同。但两种对映异构体的分子式是相同的。根据分子的空间排列,它们彼此不同。

除了旋转平面偏振光的方向外,对映异构体具有相同的物理和化学性质。它们以相反的方向旋转平面偏振光。因此,具有等量两种对映体的对映体混合物不会在平面偏振光中显示净旋转。这种类型的混合物称为外消旋混合物。

图 01:2-丁醇的对映异构体。这里的 + 和 - 标记用于表示每个分子旋转平面偏振光的相反方向。

对映异构体具有手性碳原子。手性碳是与四个不同原子或基团键合的碳中心。手性碳(在分子中)的存在称为手性。为了成为对映异构体,两个分子应该在每个手性碳上具有不同的构型。例如,如果一个分子具有两个手性碳,而另一个分子具有相同的分子式和两个手性碳,则这两个分子在两个手性碳上应该不同,而不仅仅是在一个手性碳上。

什么是差向异构体

差向异构体是一种立体异构体,它包含一个以上的手性碳,但彼此的构型仅在一个手性碳上有所不同。因此,它们不是彼此的镜像。差向异构体是非对映异构体的一个子类。因此,差向异构体也是光学异构体。这意味着差向异构体可以旋转平面偏振光。

差向异构体的形成称为 差向异构化.这种差向异构化过程通过改变具有多个手性碳的分子中的手性碳来形成差向异构体。由于两个差向异构体的差异在于一个手性碳,因此这种碳称为差向异构碳。

图 2:D-葡萄糖是 D-甘露糖的差向异构体。

如上图所示,D-葡萄糖和D-甘露糖互为差向异构体。这是因为它们在一个碳原子(差向异构碳)处彼此不同,而分子的其余构型是相同的。

对映异构体和差向异构体之间的相似之处

对映异构体和差向异构体之间的区别

定义

对映体: 对映异构体是光学异构体,它们是彼此不可重叠的镜像。

差向异构体: 差向异构体是一种立体异构体,它包含一个以上的手性碳,但彼此的构型仅在一个手性碳上有所不同。

手性碳

对映体: 每个手性碳的对映异构体彼此不同。

差向异构体: 差向异构体彼此仅在一个(或几个)手性碳上不同,但不是全部。

镜像

对映体: 对映异构体是彼此不可重叠的镜像。

差向异构体: 差向异构体不是彼此的镜像。

特性

对映体: 除了平面偏振光的旋转外,对映体的物理和化学性质是相同的。

差向异构体: 差向异构体的物理和化学性质各不相同。

结论

对映异构体和差向异构体是立体异构体。对映异构体是仅根据分子中手性碳周围原子或基团的空间排列而彼此不同的分子对。差向异构体在其构型上彼此不同,仅在一个手性碳上。对映异构体和差向异构体之间的主要区别在于,对映异构体是彼此的镜像,而差向异构体不是彼此的镜像。

参考:

1. Hunt,Ian R 博士。“对映体”。第 7 章:对映异构体,可在此处获得。 2017 年 8 月 18 日访问。 “Epimers。” OChemPal,可在此处获得。 2017 年 8 月 18 日访问。

图片提供:

1. HGTCChem 的“2-丁醇的对映异构体,由 + 和 – 标记”。 (CC BY 2.0)通过 Flickr2。 Mlicuana 的“Epimers-Glucose Mannose” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品(公共领域)

对映异构体和差向异构体之间的区别