超共轭与共振的区别

主要区别 - 超共轭与共振

在共价化合物中，可以在原子之间观察到两种主要类型的化学键。它们是 sigma 键和 pi 键。单键总是西格玛键。双键由σ键和π键组成。然而，两种类型的键都是由于原子轨道之间的重叠而形成的。术语超共轭和共振用于描述稳定分子所涉及的两种方法。超共轭和共振之间的主要区别在于 超共轭涉及 sigma 键和 p 轨道或 pi 键之间的相互作用，而共振涉及 pi 键之间的相互作用。

涵盖的关键领域

1.什么是超共轭 – 定义、机制和示例 2.什么是共振 – 定义、机制和示例 3.超共轭和共振有什么区别 – 主要差异的比较

关键术语：原子轨道、超共轭、Pi 键、共振、Sigma 键

什么是超共轭

超共轭是由于 sigma 键和 pi 键之间的相互作用对分子的稳定作用。在这里，sigma 轨道将与相邻的空 p 轨道、部分填充的 p 轨道或 pi 轨道相互作用。这种相互作用是这些轨道的重叠。这导致形成扩展的分子轨道，从而为键合电子提供更多空间。然后，电子之间的排斥力减小。结果，分子变得稳定。通常，超共轭是通过 C-H σ 键的键合电子与相邻碳的 2p 或 pi 轨道重叠而发生的。

图 1：键合轨道 (C-H) 与反键合轨道 (C-Cl) 的重叠

超共轭影响化学键的键长。通常，两个原子之间的 sigma 键比相同的两个原子之间的 pi 键长。超共轭导致 σ 键的长度减少，而 pi 键的长度增加。此外，它有助于提高碳正离子的稳定性。

什么是共振

共振是通过 pi 轨道中键合电子的离域来稳定分子。由于电子在原子或分子中没有固定位置，因此它们可以轻松地四处移动。因此，孤电子和π键电子可以从一个位置移动到另一个位置以获得稳定状态。这称为共振。为了确定分子的最稳定形式，我们使用共振结构来显示特定分子可能具有的所有可能结构。

共振结构具有相同的电子数和相同的分子式。分子中原子的杂化在每个共振结构中也应该相同，孤对数也应该相同。

图 2：苯酚的共振结构

上图显示了苯酚的所有可能的共振结构。在共振结构的末端，给出了苯酚分子的原始结构。这表明真正的分子没有纯双键。有一个 pi 电子云而不是三个双键。因此，共振为共振结构提供了中间结构。

定义

超共轭： 超共轭是由于 sigma 键和 pi 键之间的相互作用对分子的稳定作用。

谐振： 共振是通过 pi 轨道中键合电子的离域来稳定分子。

涉及的轨道

超共轭： 超共轭涉及 sigma 键轨道和 p 轨道或 pi 键轨道。

谐振： 共振仅涉及 pi 键轨道。

键长

超共轭： 超共轭导致西格玛键长度缩短。

谐振： 共振对西格玛键没有影响。

结论

超共轭是共振的延伸，因为这两种方法都通过电子离域使分子稳定；然而，超共轭涉及 sigma 键电子和 pi 键电子的离域，而共振通过 pi 轨道之间的相互作用导致离域。这是超共轭和共振之间的区别。

参考：

1.“共鸣”。化学 LibreTexts，Libretexts，2016 年 7 月 21 日，可在此处获取。 2017 年 8 月 25 日访问。 2. Devyani Joshi，SRS Pharmaceuticals Pvt. 实习生。 Ltd., 印度关注。 “超共轭——有机化学。” LinkedIn SlideShare，2016 年 11 月 10 日，可在此处获取。 2017 年 8 月 25 日访问。

图片提供：

1. Hafargher 撰写的“CH 键合轨道通过超共轭与 CX 反键合轨道混合” – 通过 Commons Wikimedia 撰写的自己的作品（CC BY-SA 4.0） 2. Devon Fyson 撰写的“苯酚中间体结构” – 自己的作品（CC BY-SA） 3.0）通过Commons Wikimedia