涵盖的关键领域

1.什么是马尔科夫尼科夫规则 – 定义、反应机制 2.什么是反马尔科夫尼科夫规则 – 定义、反应机制 3.马尔科夫尼科夫规则和反马尔科夫尼科夫规则有什么区别 – 主要差异的比较

关键术语：反马尔可夫尼科夫规则、催化剂、马尔可夫尼科夫规则、反应物、区域选择性

什么是马尔科夫尼科夫规则

马尔可夫尼科夫规则解释了在烯烃或炔烃的加成反应中，质子被添加到具有最多氢原子数的碳原子上。该规则对于预测某种化学反应的最终产物非常有帮助。让我们通过一个例子来理解这个规则。

图 1：马尔可夫尼科夫规则在化学反应中的应用

如上例所示，质子或氢原子连接到已连接的氢原子数最多的碳原子上。反离子附着在另一个碳原子上。最终产物是烷烃。

这是由于形成了最稳定的碳正离子作为反应的中间体。氢原子与碳原子的加成打开了双键。这使另一个乙烯基碳原子带正电荷。这种碳正离子应该是稳定的碳正离子，以便最终形成稳定的产物。在形成正确的碳正离子后，氯离子附着在带正电的碳原子上。

然而，在反应结束时，我们得到了产物的混合物；该混合物由稳定碳正离子和不稳定碳正离子的产物组成。

什么是反马尔科夫尼科夫规则

Anti Markovnikov Rule 解释了在烯烃或炔烃的加成反应中，质子被加到氢原子数最少的碳原子上。从该反应获得的最终产物称为反马尔科夫尼科夫产物。该机制不涉及碳正离子中间体的形成。通过向反应混合物中加入过氧化物（例如 HOOH），可以将化学反应转化为产生 Anti Markovnikov 产物的反应。

图 2：添加 HNNR' 的所有可能产物

在这里，发生过氧化物效应。过氧化物可以改变加成反应的区域选择性。区域选择性是在所有其他可能原子上的特定原子上形成键。因此，过氧化物充当催化剂。

马尔科夫尼科夫规则和反马尔科夫尼科夫规则的区别

定义

马尔科夫尼科夫规则： 马尔可夫尼科夫规则解释说，在烯烃或炔烃的加成反应中，质子被添加到连接有最多氢原子的碳原子上。

反马尔科夫尼科夫规则： Anti Markovnikov Rule 解释说，在烯烃或炔烃的加成反应中，质子被加到氢原子数最少的碳原子上。

碳原子

马尔科夫尼科夫规则： 根据马尔可夫尼科夫规则，氢原子与氢取代基数最多的碳原子相连。

反马尔科夫尼科夫规则： 根据 Anti Markovnikov 规则，氢原子与氢取代基数最少的碳原子相连。

附录

马尔科夫尼科夫规则： 附加物的负部分（即 X¯ 或 Cl¯/Br¯）指向连接的氢原子数较少的碳。

反马尔科夫尼科夫规则： 附录的负面部分是连接到它的氢原子数量更多的碳。

结论

Markovnikov 和 Anti Markovnikov 规则对于预测化学反应的最终产物非常重要。 Markovnikov 和 Anti Markovnikov 规则之间的主要区别在于，Markovnikov 规则表明加成反应中的氢原子连接到具有更多氢取代基的碳原子上，而 Anti Markovnikov 规则表明氢原子连接到具有最少氢取代基的碳原子上.

参考：

1.“区域选择性”。有机化学术语表 - 区域选择性；区域化学，可在此处获得。 2017 年 9 月 12 日访问。 “马尔科夫尼科夫法则。”维基百科，维基媒体基金会，2017 年 8 月 31 日，可在此处获取。 2017 年 9 月 12 日访问。

图片提供：

1. “马尔科夫尼科夫规则”（CC BY-SA 3.0）来自 Commons Wikimedia2。 5402013SD 的“Markovnikov 和 Anti-Mark Addition” – 通过 Commons Wikimedia 自己的作品（CC BY-SA 3.0）